| Round 1 |
| Highlanders (2) | |
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| TriState Rollers (1) | |
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| HiLan | Graczyk - Tarzian (---) |  | | 1 | | 6-0,6-3 | | TriSt | Patrick - Romaine (---) | |
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| HiLan | O'Connor - Rogers (---) | | | 2 | | 6-3,6-4 | | TriSt | Muller - Roberts (---) | |
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| HiLan | Schneider - Van Son (---) | | | 3 | | 4-6,6-3,1-0(8) | | TriSt | Coughlin - Schneider (---) | |
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| Paddle Posse (2) | |
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| The Grinders (1) | |
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| Posse | Mandell - Ondrejkova (---) | | | 1 | | 6-2,6-3 | | Grind | Manley - Stephens (---) | |
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| Posse | Brzova - Mittal (---) | | | 2 | | 7-5,6-7,1-0(7) | | Grind | Delaney - Margolis (---) | |
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| Posse | Jaffe - Main (---) | | | 3 | | 3-6,7-5,1-0(7) | | Grind | Feher - Murray (---) | |
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| Round 2 |
| Highlanders (0) | |
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| Paddle Posse (3) | |
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| HiLan | Tarzian - Truelson (---) | | | 1 | | 7-6,7-6 | | Posse | Brzova - Mandell (---) | |
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| HiLan | O'Connor - Rogers (---) | | | 2 | | 6-3,6-4 | | Posse | Mittal - Prendergast (---) | |
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| HiLan | Graczyk - Lerner (---) | | | 3 | | 6-2,6-3 | | Posse | Cottingham - Main (---) | |
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| The Grinders (2) | |
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| TriState Rollers (1) | |
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| Grind | Delaney - Noyes (---) | | | 1 | | 6-4,4-6,1-0(3) | | TriSt | Coughlin - Patrick (---) | |
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| Grind | Murray - Stephens (---) | | | 2 | | 7-6,6-2 | | TriSt | Muller - Roberts (---) | |
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| Grind | Manley - Margolis (---) | | | 3 | | 6-3,6-1 | | TriSt | Romaine - Schneider (---) | |
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| Round 3 |
| Highlanders (1) | |
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| The Grinders (2) | |
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| HiLan | Rogers - Schneider (---) | | | 1 | | 6-2,1-6,1-0 | | Grind | Murray - Noyes (---) | |
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| HiLan | Lerner - Van Son (---) | | | 2 | | 6-3,4-6,1-0(4) | | Grind | Feher - Stephens (---) | |
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| HiLan | O'Connor - Truelson (---) | | | 3 | | 1-6,6-4,1-0(4) | | Grind | Delaney - Margolis (---) | |
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| Paddle Posse (3) | |
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| TriState Rollers (0) | |
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| Posse | Mandell - Ondrejkova (---) | | | 1 | | 6-0,6-1 | | TriSt | Patrick - Schneider (---) | |
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| Posse | Mittal - Prendergast (---) | | | 2 | | 7-6(1),6-2 | | TriSt | Coughlin - Roberts (---) | |
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| Posse | Cottingham - Main (---) | | | 3 | | 6-4,6-3 | | TriSt | Muller - Romaine (---) | |
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